1. Пловдив е най-старият жив град в Европа и шестият най-стар град в света. Според британски археолози, Пловдив се нарежда веднага след градовете Йерихон, Библос, Алепо, Дамаск, Суза, Фаюм и Сидон. В списъка са включени само тези градове, които съществуват и днес.
2. Пловдив е присъединен към България за първи път от хан Крум през 812 година. При царуването на цар Симеон пък градът е трайно присъединен към България.
3. През 1887 година Пловдив е най-големият град в България с население от 33 032 жители, следван от София, Русе и Варна.
4. По време на османското владичество Пловдив е главен културен, търговски, военен и административен център на Тракия. Градът е заселван с гърци, за да се отслаби българското население там. През 17-18 век българите в града отново се увеличават, заради преселението на много хора от Средногорието.
5. Часовниковата кула, издигната през XVI век е забележителен паметник от периода на османското владичество. Смята се за една от най-старите часовникови кули в Източна Европа и за първия градски часовник в Османската империя.
6. Днешната Хуманитарна гимназия „Св. Св. Кирил и Методий“ в Пловдив е първата българска гимназия, основана на 1 септември 1850 г. от Найден Геров.
7. В Старинен Пловдив се намира къщата-музей на Христо Данов. Там през 1855 година е основано първото издателство в България.
8. Първата електрифицирана жп линия в България е между София и Пловдив и е открита за експлоатация през 1963 г.
9. Античният римски театър в Пловдив е един от най-добре запазените антични театри в света.
10. В Пловдив се произвеждат автомобилите Булгаррено и Булгаралпин през 60-те години на 20 век.
11. Пловдив е името на връх в планината Тангра на остров Ливингстън, Западна Антарктика. 3860 Пловдив пък е името на малка планета в Слънчевата система, открита през 1986 година.
12. Връх в планината Памир (Монголия) се казва Пловдив. Той е петхилядник , а в същата планина гордо се издигат още два върха с български имена – България и Шипка.
13. Дондуковата градина е първият обществен парк в България. Паркът е направен по поръчка на генерал – губернатора на Санстефанска България княз Дондуков – Корсаков. Създадена е след Освобождението през 1878 год. от прочутия Люсиен Шевалас. Градината е първата обществена зелена площ в града и затова има статут на паметник на парковото изкуство. В нея се намира едно от най-старите дървета в Пловдив – черницата (до пързалките).
14. Първо в Пловдив се е празнувал 24 май – Денят на българската писменост и култура. Инициатор на празника е учителя Найден Геров, а мястото за провеждане – в епархийското училище „Св. Св. Кирил и Методий“ в град Пловдив (днешната Хуманитарна гимназия). Датата е 11.05.1851 г. Днес 24 май се отбелязва още в Русия, Украйна, Македония, Чехия и Словакия.
15. Най-старата сграда в Пловдив, която се и използва, е Джумая джамия. Оригиналното й име е Мурадие джамия, защото се вярва, че е била създадена по времето на султан Мурад и именно той е финансирал построяването й. Джамията е с размери 40 на 30 метра.
16. Въпреки че е известен като Града на седемте хълма, в момента тепетата в Пловдив са 6. Марково тепе е било разрушено в началото на 20 – ти век и най – вероятно от скалите му са направени настилки за не една и две европейски столици.
17. В миналото река Марица е била плавателна. Преди 150 години по реката превозвали годишно 200 000 тона стоки, а в средата на XIX век са се замисляли да пуснат кораби по нея. Знае се, че от ХVI в. нататък Марица постепенно се наложила като основна магистрала на Тракия.